Ang pag-unawa sa phosphoric acid peptide

Ito ay gumaganap ng isang mahalagang papel sa mga proseso ng buhay, phosphorylating Tyrr, Ser, Thr, na matatagpuan sa peptides.Ang phosphorylated amino acid ay karaniwang ginagamit sa paggawa ng phosphoric acid peptide, na kasalukuyang ginagamit sa solong phenyl phosphorylated amino acids.Ang HBTU/phosphorylated amino acids ay karaniwang ginagamit upang ikonekta ang phosphorylated amino acids na pamamaraan ng HOBt/DIEA, ngunit pinipili ng phosphoric acid peptide ang mga depekto sa diskarteng ito, lalo na sa nabuong mas mahabang peptide peptides o amino acid phosphate, ang pagkonekta ay mababa, mababa. kadalisayan ng huling produkto.Para sa phosphopeptide na ito, isinasaalang-alang namin ang isang pumipili na diskarte sa post-phosphorylation.Ang proseso ng pagbuo ay ang piling pag-aalis ng mga grupong proteksiyon sa side-chain ng amino acid na kailangang lagyan ng label pagkatapos ng peptide synthesis.Para sa Tyr, maaaring direktang mag-react ang Thr gamit ang mga amino acid na may hindi protektadong side chain.-Ser (trt), inalis sa dami sa 1%TFA /DCM na kapaligiran.

Phosphorylation, na may double bensina phosphite phosphoramide at apat na nitrogen ay nabuo at phosphoramide tetrazolium aktibong intermediates, konektado sa hydroxy, pagkatapos ay sa ilalim ng acid peroxide oksihenasyon phosphoryl formation, kumpletong reaksyon.

Sa kasalukuyan, ang peptide phosphorylated modification method ay may dalawang pangunahing uri:

(1) direktang pagpapakilala ng moderately garantisadong phosphorylated amino acids sa polypeptide sequence;

(2) pagkatapos ng resin na nabuo sa peptide sequence, sa Ser, Tyr, o Thr phosphorylation ng side chain hydroxyl.

1) ay katamtaman ang garantiya ng phosphorylated amino acids na direktang nagpapakilala ng peptide sequence:

Iyon ay, ang mga amino acid na kailangang phosphorylated ay phosphorylated at naaangkop na protektado nang maaga gamit ang (Thr,Ser o Tyr), at pagkatapos ay ang phosphorylation ay paliitin pababa sa selection point ng polypeptide index batay sa normal na proseso ng pagbuo ng SPPS .Ang pamamaraang ito ay madaling patakbuhin, ay naging pangunahing paraan ng peptide enterprise phosphorylated pagbabago.

 四肽-1

2) pagkatapos ng resin na nabuo sa peptide sequence, sa Ser hydroxy phosphorylation, Tyr, o Thr side chain:

Phosphorylation palamuti gamit ang phosphorylation ng isang solong pag-urong sa polypeptide method, dahil sa steric hindrance na nabuo sa pamamagitan ng malalaking grupo sa side chain palamuti, ito ay mahirap para sa phosphorylation ng amino acids upang pag-urong sa peptide chain.Sa hinaharap, ang pagpapakilala ng mga amino acid ay magiging mas mahirap, lalo na sa dekorasyon na naglalaman ng maraming mga site ng phosphorylation, ang henerasyon ay magiging lubhang mahirap, ang panghuling komposisyon ng produkto ay kumplikado, mahirap paghiwalayin, at ang ani ay napakababa.

Samakatuwid, kapag maraming mga site sa peptide chain ay phosphorylated, ang isa ay maaaring pumili upang bumuo ng peptide sequence sa resin at pagkatapos ay phosphorylate ito sa pamamagitan ng side chain hydroxyl group ng Ser, Tyr, o Thr: ang henerasyon nito ay pangunahing nagsasangkot ng piling pagtanggal ng side chain protective group na nangangailangan ng pagkilala sa mga amino acid pagkatapos ng peptide synthesis.Para sa Tyr, maaaring direktang gamitin ng Thr ang mga side chain ng amino acid na hindi protektado bilang tugon.

Side chain protection base 1% TFA/DCM environment ay maaaring maalis nang rami.Kapag napili ang pamamaraang ito, ang aktibong intermediate ng phosphoramidite tetrazolium ay maaaring mabuo gamit ang dibenzyl phosphoramidite at tetrazolium, na naka-link sa isang hydroxyl group, at pagkatapos ay na-oxidized upang bumuo ng isang phosphoryl group sa peroxyacid na kapaligiran upang makumpleto ang reaksyon.


Oras ng post: Set-08-2023